Regia di Sean Penn vedi scheda film
Sebbene famoso come attore, con quarant'anni di carriera alle spalle, Sean Penn non aveva prima di Flag Day recitato in nessuno dei cinque lungometraggi da lui diretti. "Mi sono sempre stupito di colore che dirigevano un film e recitavano nello stesso. Non pensavo di dovermi mai dirigere da solo. Ma a causa di una serie di circostanze ho dovuto ritornare sui miei passi, ricredermi e dirigermi. Non credo lo rifarò in futuro: è stata un'esperienza che mi ha sfiancato".
Penn ha inoltre avuto l'eccezionale opportunità di girare al fianco della figlia Penn, interpretando con lei il duo di padre e figlia composto da John e Jennifer Vogel. Nel cast di Flag Day recita anche un altro componente della famiglia Penn, Hooper Jack Penn, figlio di Sean e fratello di Dylan, nei panni di Nick Vogel. Per quanto concerne l'esperienza sul set con i figli, Penn si è detto entusiasta: "Dylan ha un talento unico per la recitazione e ha impressionato tutti quanti sin dal primo giorno di riprese. Lavorare con lei mi ha regalato tutti i giorni una bella dose di orgoglio: è stato davvero emozionante. Hooper, invece, è uno di quegli attori di cui la cinepresa, una volta puntata, non può fare a meno di innamorarsi. Ha una presenza molto tenera". Ha replicato la figlia Dylan: "Lavorare con mio padre come coprotagonista e regista è stato molto intenso! Detto questo, è davvero il miglior compagno di set che io abbia mai avuto. Mi sono sentita sempre incredibilmente supportata e il che mi ha permesso di mettermi veramente a nudo e di affidarmi totalmente a qualcuno. Lui sa come parlare agli attori per ottenere ciò che vuole. E, anche se sul set può sembrare esigente, è commovente avere qualcuno che sa esattamente cosa volere da te. Lavorare con mio fratello è stato un regalo: credo che si veda anche in scena quale legame ci leghi nella vita di tutti i giorni".
"Ho il libro di Jennifer - ha continuato l'attrice - quando avevo 12 o 13 anni e sono rimasta colpita dall'argomento che trattava. Ho anch'io avuto una relazione molto complicata e al tempo stesso bella con mio padre e ho trovato diverse assonanze con quella che Jennifer ha avuto con John. Ho incontrato Jennifer mentre mi preparavo al ruolo e le ho fatto molte domande a cui ha risposto gentilmente. Inoltre, mi ha dato la libertà di interpretare Jennifer a modo io e di trovare un punto di vista diverso da suo. La sua è una storia di sopravvivenza incredibile: anche se ha toccato il fondo più di una volta, è riuscita ad alzarsi e a costruirsi un'esistenza incredibile".
Al fianco della famiglia Penn in Flag Day recita una gamma di attori di prim'ordine come Josh Brolin, Norberto Leo Butz, Dale Dickey, Eddie Marsan, Bailey Noble e Kathryn Winnick (nei panni di Patty Vogel). Ha dichiarato Josh Brolin: "Ho accettato di prendere parte a Flag Day per due semplici ragioni: la sceneggiatura ben scritta e il rapporto d'amicizia di lunga data che mi lega a Sean. Sono da sempre attratto dalle vicende personali in cui gli attori sono chiamati a confrontarsi con problemi intimi reali. Sono felice di essere stato coinvolto in un progetto che mi ricorda perché amo fare questo mestiere: fare da specchio alla debolezza umana in tutto il suo splendore". Ha invece aggiunto Winnick: "Quello di Patty, la madre di Jennifer, è un personaggio così complesso da poter essere facilmente frainteso. Dovevo entrare nella sua testa e capire le ragioni delle sue scelte controverse. Jennifer mi ha aiutato molto a capirla, mi ha persino mandato foto di lei durante gli ultimi anni della sua vita. Ho adorato lavorare con Sean e con la sua ferma volontà di creare sul set un ambiente singolare, in cui non era consentito né usare alcun telefono né scattare fotografie. Nessuna distrazione era ammessa: il tempo era come fermo e si aveva la straordinaria possibilità di calarsi totalmente dentro il proprio personaggio".
Gli attori che recitano in ruoli secondari sono stati scelti attraverso diversi casting in giro per il Canada. Per la parte della giovanissima Jennifer, Sean Penn ha scelto personalmente la cantante Jadyn Rylee dopo averla vista cantare The Sound of Silence in un video su YouTube.
