Regia di David Bowers vedi scheda film
A dirigere Diario di una schiappa - Portatemi a casa è l'inglese David Bowers. Già alla regia dei due precedenti capitoli, ha iniziato a lavorare nel mondo del cinema collaborando alla produzione di Chi ha incastrato Roger Rabbit e proseguendo come animatore presso l'Amblimation studio di Steven Spielberg, prima di trasferirsi a Los Angeles e alla DreamWorks Animation. Coinvolto nella produzione di titoli come Galline in fuga e Shark Tale, ha debuttato come regista d'animazione nel 2006 con Giù per il tubo, a cui ha fatto seguito nel 2009 Astro Boy. Il suo primo film con attori in carne e ossa è stato nel 2011 Diario di una schiappa 2.
Protagonista principale di Diario di una schiappa - Portatemi a casa è il piccolo attore Jason Drucker, che riveste i panni di Greg Heffley, personaggio che nei precedenti capitoli della saga ha avuto il volto di Zach Gordon. Greg, nonostante il suo sorriso, è sempre nei guai. Ciò che pensa essere un buon piano si rivela sempre una cattiva idea e le conseguenze ricadono, com'è ovvio che sia, sul resto della famiglia.
Greg ha un fratello maggiore, Rodrick. Dai capitoli precedenti, si è appreso come il loro rapporto non sempre sia stato idilliaco e con il passare degli anni i due sembrano essersi concentrati su interessi differenti, dimenticando quanto sia il bene che li unisca. Più propenso a pensare alle sorti del suo furgone, Rodrick accetta di "aiutare" Greg in cambio di mille dollari utili a riparare il mezzo. A impersonarlo è Charlie Wright, che prende il posto che è stato nei tre precedenti film di Devon Bostick.
Il viaggio degli Heffley permette inoltre di capire meglio i genitori di Greg, Susan e Frank, portati rispettivamente in scena da Alicia Silverstone e Tom Everett Scott. I due hanno anche un altro figlio: il piccolissimo Manny, giocato dai gemelli Dylan e Wyatt Walters.
Completano infine il cast di Diario di una schiappa - Portatemi a casa gli attori Owen Asztalos (è Rowley, l'amico di Greg le cui vacanze alle Hawaii con la famiglia generano più di qualche invidia) e Chris Coppola e Kimberli Lincoln (sono i coniugi Beardo, i capostipiti di una famiglia che durante il viaggio degli Heffley si rivelerà onnipresente).
