8 stagioni - 175 episodi vedi scheda serie
Durante una festa al locale di Oliver, una ragazza fa uso di droga e quando esce in strada per andare a casa muore investita da un'auto. Il detective Lance rivela a Oliver e Tommy che la ragazza aveva assunto della Vertigo e crede che dietro a questa faccenda ci sia di mezzo proprio Tommy pensando che lui somministri la droga ai clienti del locale per farli divertire, inoltre analizzando i registri contabili viene riscontrato che Tommy ha prelevato diecimila dollari dal fondo cassa del locale per corrompere un pubblico ufficiale che doveva fare un'ispezione (in realtà però Tommy l'aveva corrotto per evitare che scoprisse il nascondiglio segreto di Oliver che si trova nei sotterranei del locale). Oliver si reca da colui che un tempo spacciava la Vertigo, il Conte, per sapere chi ha rimesso sul mercato la droga ma l'uomo si trova in un istituto psichiatrico per via della dose che Oliver stesso gli iniettò (la quale ha distrutto molte delle sue facoltà cerebrali rendendolo mentalmente instabile) e Oliver comprende dunque che non è stato lui a rimettere in commercio la droga. Diggle intanto continua a indagare su Deadshot (ovvero l'assassino di suo fratello) mentre Oliver sente al telegiornale la notizia che il Conte è scappato dall'ospedale. Oliver confessa a Tommy che in fondo pure lui sospettava che l'amico vendesse la Vertigo per intrattenere i clienti del club ma Tommy gli assicura che i suoi sospetti erano del tutto infondati; Oliver è però scontento del fatto che l'amico non lo abbia informato di aver corrotto quel pubblico ufficiale e che secondo lui il comportamento di Tommy è stato dunque troppo ambiguo, Tommy si arrabbia molto dicendogli allora che non ha nessun diritto di guardarlo dall'alto in basso per via del fatto che lui si è trasformato in un assassino. Un uomo che ha fatto uso della Vertigo impazzisce improvvisamente e inizia a minacciare delle persone che si trovano all'acquario della città, Oliver corre in loro soccorso e decide di portare Diggle con sé ma l'uomo non viene per via delle sue indagini su Deadshot, l'Incappucciato riesce comunque a portare a termine quest'altro compito. Oliver però si lamenta con Diggle accusandolo di essere egoista ma Diggle gli fa capire che pure lui ha le sue battaglie personali da combattere. L'Incappucciato scopre dove si nasconde il Conte (ma con grande stupore si accorge che l'uomo è ancora in pessime condizione mentali) e ad un tratto un uomo colpisce da dietro l'Incappucciato tramortendolo: Oliver dopo essersi ripreso scopre dunque che dietro a questa faccenda si nasconde il dottor Webb, il medico che si prendeva cura del Conte all'istituto. Infatti il dottore aveva prelevato dei residui di Vertigo dai reni del Conte e poi l'ha riprodotta per arricchirsi, inoltre aveva inscenato la fuga dell'uomo dall'istituto per sviare i sospetti su di lui. Il dottore scappa mentre il suo assistente si occupa di Oliver ma poi arriva Diggle che lo salva e allora l'Incappucciato insegue il dottore per ucciderlo con tre frecce anche se ancora in preda alle allucinazioni. Oliver ringrazia il suo amico per l'aiuto e gli promette che lo aiuterà a trovare Deadshot; Tommy decide di abbandonare la guida del locale e di porre un freno alla sua amicizia con Oliver.
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