Titolo originale: The One Who's There - Prima trasmissione: 15 gen 2019
Matt cerca di non prendersi una cotta per un nuovo collega, mentre Christian compra un network di notizie.
Titolo originale: The Concert - Prima trasmissione: 22 gen 2019
Quando il vecchio compagno di università di Matt lo invita a uscire, è determinato a dimostrare che è ancora giovane e divertente.
Titolo originale: Natural Beauty - Prima trasmissione: 29 gen 2019
Jake cerca di vendere il trucco agli uomini. Grace allena Kate a parlare con i colleghi maschi dopo che John si lamenta del suo tono.
Titolo originale: Thanks! - Prima trasmissione: 5 feb 2019
Matt mette a dura prova il suo rapporto con John e Kate. Jake convince Grace ad aiutarlo a liberarsi del cane dell'ufficio.
Titolo originale: The Expense Report - Prima trasmissione: 12 feb 2019
Jake, Matt, John e Kate vengono messi sotto torchio da un contabile di Hampton DeVille dopo aver partecipato a una cena costosa.
Titolo originale: Mattchiavelli and the Piss Detective - Prima trasmissione: 19 feb 2019
Le cose sfuggono di mano velocemente quando Hampton DeVille inizia a seguire le tracce lasciate dalle persone sulle loro scrivanie.
Titolo originale: Labor Day - Prima trasmissione: 26 feb 2019
Matt e Jake si mettono a fare i birichini durante il Labor Day, finché non scoprono di non essere gli unici in ufficio.
Titolo originale: The Tragedy - Prima trasmissione: 5 mar 2019
Quando si verifica una tragedia nazionale, tutti in ufficio fanno a gara per vedere chi detiene il post più incisivo e sentito dei social media.
Titolo originale: Vacation - Prima trasmissione: 12 mar 2019
Jake è costretto a condividere l'ufficio con un nuovo sconvolgente compagno di scrivania mentre Matt è in vacanza.
Titolo originale: The Fall - Prima trasmissione: 12 mar 2019
Hampton DeVille va a fondo mentre commercializza la pianificazione della fine del mondo, inducendo Matt ad abbandonare e Jake ad intraprendere un progetto segreto.