Regia di Woody Allen vedi scheda film
A dirigere Rifkin's Festival è Woody Allen, regista, sceneggiatore, musicista e attore. Nato a Brooklyn nel 1935 e nipote di immigrati ebrei austriaci, Allen in tenera età si interessa alla magia e alla musica, due hobby che continuerà a coltivare per tutta la vita. I suoi primi passi nel mondo dello spettacolo li compie appena quindicenne quando inizia a scrivere battute per un giornale locale in cambio di 200 dollari a settimana. Ben presto, le sue battute si trasformano in monologhi che recita in pubblico e che lo fanno notare dal mondo del cinema. Dopo alcuni anni passati a esibirsi su un palco, Allen viene avvicinato e invitato a scrivere una sceneggiatura, che nel 1965 si trasforma in Ciao Pussycat, un'opera la cui difficile gestazione vede l'abbandono dell'attore protagonista Warren Beatty, sostituito da Peter Seller. L'esperienza spinge Allen a cimentarsi con la sua prima regia, il mockumentary Prendi i soldi e scappa. Da quel momento, da regista passerà in rassegna tutti i generi cinematografici possibili, guadagnandosi anche ben quattro Oscar: due per Io e Annie (regia e sceneggiatura originale), uno per Hannah e le sue sorelle (sceneggiatura originale) e uno per Midnight in Paris (sceneggiatura originale). Tra cinema e scandali, ha anche trovato il tempo di dirigere una serie televisiva: Crisis in Six Scenes.
Protagonista principale di Rifkin's Festival nei panni di Mort Rifkin è Wallace Shawn, attore la cui carriera cinematografica è stata lanciata dallo stesso Allen con il ruolo dell'ex marito di Diane Keaton in Manhattan. "Quello di Mort è il grande ruolo della mia vita", ha dichiarato l'attore. "Si tratta di un personaggio meraviglioso e sono grato ad Allen per essersi fidato di me. Mort Rifkin è un ex professore di cinema che, dopo aver scritto una sceneggiatura ritenuta da molti "pomposa", sta facendo un nuovo tentativo di scrittura ma con un romanzo. Nonostante i suoi migliori propositi, si è bloccato ed incapace di raggiungere quel livello aulico che si è prefissato: vuole realizzare un'opera che sia un capolavoro e non accetta vie di mezzo. Per tale ragione, rivede costantemente ma la sua opera ma non è così talentuoso come crede. Ciò lo rende parecchio irascibile e minaccia anche il suo matrimonio con Sue, ufficio stampa cinematografico. Quasi in depressione, accompagna la moglie al Festival di San Sebastian più per gelosia che per passione per i film".
A scatenare la gelosia di Mort è il giovane regista francese Philippe, portato in scena da Louis Garrel. Ha sottolineato l'attore e regista di L'uomo fedele: "Philippe è un giovane presuntuoso pseudo-intellettuale. Ha diretto un film contro la guerra con un messaggio di fondo su cui tutti sono d'accordo. Di conseguenza, riceve solo elogi". Sue, la moglie di Mort portata in scena da Gina Gershon (apprezzata tra gli altri lavori in Killer Joe), è affascinata dal suo talento e lo ritiene davvero dotato. Convinta di avere tra le mani un purosangue, vuole spingerlo verso il trionfo e ciò scatena la mancanza di rispetto di Mort, che non supporta il lavoro e le convinzioni della moglie.
I tormenti interiori di Mort si trasformano presto in qualcosa di fisico generando un malessere che spinge l'ex professore a cercare l'aiuto di un medico. In seguito ai suggerimento di un amico produttore, contatta il dottor Rojas rimanendo sorpreso dal ritrovarsi di fronte una donna: la dottoressa Joanna "Jo" Rojas, supportata da Elena Anaya, già apprezzata in opere come La pelle che abito. Sin da subito, i due realizzano di avere molto in comune: la passione per il cinema, la comune antipatia per il film di Philippe, l'amore nostalgico per New York e Parigi e un matrimonio infelice. Sola e disperata, Jo ha inoltre il cuore spezzato a causa del suo matrimonio infelice con Paco, un pittore egoista, irruento e infedele, con il volto di Sergi López, attore polivalente che ha recitati anche nell'italiano Lazzaro felice.
A unire Mort e Jo è anche la comunissima capacità di scegliere sempre le persone sbagliate da amare. Mentre Anaya si è sempre innamorata del sogno o dell'immagine che si crea dell'amato, Mort è stato attratto sin dall'adolescenza da ragazze e donne che lo hanno rifiutato. Ha ad esempio frequentato Doris, interpretata da Tammy Blanchard, che non apprezzava il suo gusto per il cinema e gli ha preferito suo fratello Jake, giocato da Steve Guttenberg.
Il cast principale di Rifkin's Festival è infine completato da Christoph Waltz, attore due volte premio Oscar (Bastardi senza gloria, Django Unchained) che, in una sola scena, interpreta in maniera buffa e sorprendente la Morte, molto comprensiva e preoccupata per gli esseri umani.
